从小到大,让泰勒·希尔顿从表演和音乐当中挑选出更喜欢的一件都是十分困难的事情,尽管2000年起他就作为歌手出道,但直到04年被麦当娜的Maverick唱片公司签下并发表专辑《The Tracks of Tyler Hilton》之后才被乐坛关注。他的歌曲出现在了WB热门青春剧《篮球兄弟》当中,本人也从04年底开始出演,很快得到了广大电视观众的支持。
05年杰昆·菲尼克斯与瑞茜·威瑟斯彭主演的音乐传记片《一往无前》中希尔顿有幸演绎了万众敬仰的猫王的少年时代。在他本人看来,这件模仿自己再熟悉不过的偶像的工作比起在电视剧中创造一个全新的属于自己的角色要容易的多。此后,泰勒·希尔顿又和安东·尤金、凯特·戴琳斯等年轻演员一起出演了充满智慧的青春喜剧片《查理·巴特利》。